Окончив университет Эмори, летом 1990 года Кристофер Джонсон Маккэндлесс, главный герой книги, отправился автостопом в путешествие по Америке, оставив свою размеренную, спокойную жизнь в прошлом. Кристофер поменял имя, перевел все содержимое своего сберегательного счета в сумме двадцати четырех тысяч на благотворительность, бросил машину и почти все свои вещи, сжег оставшиеся наличные деньги и бесследно исчез.
Назвав себя Александром Супербродягой, он колесил по стране автостопом, питаясь дарами природы и ночуя под звездами. Однако вскоре он понял, что не всегда природа может дать тебе все, что ты хочешь, и стал подрабатывать в городах, зарабатывая себе на пропитание. Но Кристофер никогда не оседал в одном месте, дорога звала его.
На своем пути Супербродяга встречал множество людей: примитивных «однодневок», ничем не выдающихся людей, но были и те, кто оставил в его душе неизгладимый след, меняя их самих. Часто после встречи с Кристофером люди кардинально меняли свою жизнь, переосмысливая свое существование.
В апреле 1992 года Кристофер Маккэндлесс отправился в свое последнее путешествие на Аляску. «Последнее» во всех смыслах. Он планировал пожить на Аляске несколько месяцев, а затем вернуться домой. Однако у него это не вышло. Четыре месяца спустя его разложившееся тело было найдено группой мужчин, вышедших на лосиную охоту. Кристофер Джонсон Маккэндлесс умер от голода после отравления дикими ягодами.
Писатель, журналист и автор книги Джон Кракауэр получил от редактора журнала Outside задание написать статью об этом происшествии. История настолько затронула журналиста, что он не смог забыть об этом и вскоре стал расследовать загадочные обстоятельства смерти молодого человека. Он проследил весь путь Кристофера Маккэндлесса за два года, пообщался с людьми, которые встречали бродягу, и расспрашивал их о нем. По словам Кракауэра, история Криса перекликалась с историей его собственной жизни. Это и заставило так детально расследовать путь Маккэндлесса.
Повествование книги ведется от слов автора, местами рассказ прерывается историями из жизни автора, проводящими параллель с жизнью Кристофера.
По мотивам книги в 2007 году снят фильм режиссером Шоном Пенном. Пенн добивался согласия родителей Маккэндлесса на экранизацию истории об их сыне 10 лет и в итоге получил его. Главную роль сыграл Эмиль Хирш. Также на эту роль претендовал Леонардо ДиКаприо.
